在有機合成的江湖里，催化劑是那把打開(kāi)神秘之門(mén)的鑰匙。有人偏愛(ài)過(guò)渡金屬，像金庸筆下的“劍神”般鋒芒畢露；有人鐘情于酶催化，宛如“醫仙”般溫潤細膩。而今天我們要聊的這位“俠客”，既不走金屬路線(xiàn)，也不靠生物加持，卻憑借一身輕盈身法和百變招式，在眾多反應中游刃有余——它就是二氮雜二環(huán)辛烷，簡(jiǎn)稱(chēng)DBU。

別看這名字長(cháng)得像極了化學(xué)課本里用來(lái)嚇退文科生的術(shù)語(yǔ)，其實(shí)它在圈內早已聲名遠播。DBU，全稱(chēng)1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯（1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene），是一種強堿性、非親核性的有機堿催化劑。它的結構像一座微型的立體迷宮，兩個(gè)氮原子分別位于橋頭位置，一個(gè)帶孤對電子，另一個(gè)則參與形成共軛體系，這種精巧布局讓它在酸堿反應中如魚(yú)得水。

一、“文能提筆安天下”：DBU的物理與化學(xué)參數

要說(shuō)認識一個(gè)人，先得知道他的身高體重、性格脾氣。DBU也一樣，咱們先來(lái)扒一扒它的基本資料。

參數項	數值/描述
分子式	C?H??N?
分子量	152.24 g/mol
外觀(guān)	無(wú)色至淡黃色液體
沸點(diǎn)	約275°C（分解）
熔點(diǎn)	約34–36°C
密度	0.98 g/cm3（25°C）
pKa（共軛酸）	約11.5–12（在水中）
溶解性	易溶于水、、乙腈、二氯甲烷等常見(jiàn)溶劑
堿性強度	強于三乙胺，弱于氫化鈉，但非親核性強
儲存條件	避光、密封、干燥，建議冷藏

從表中可以看出，DBU是個(gè)“暖男型”分子——常溫下是液體，便于操作；堿性夠強卻不暴躁，不會(huì )輕易進(jìn)攻底物搞副反應；而且它還特別“合群”，跟各種溶劑都能打成一片。這些特質(zhì)使它在實(shí)驗室里成了香餑餑。

有趣的是，雖然DBU堿性很強，但它不像氫氧化鈉那樣動(dòng)不動(dòng)就把人“燒”了。它溫和而不失力量，有點(diǎn)像太極拳高手，以柔克剛，四兩撥千斤。正是這種“高堿性+低親核性”的組合拳，讓它在許多敏感反應中脫穎而出。

二、“武能上馬定乾坤”：DBU的多面手角色

如果說(shuō)催化劑也有職業(yè)分類(lèi)，那DBU絕對屬于“斜杠青年”——既是堿催化劑，又是相轉移助劑，還能當脫水劑、縮合促進(jìn)劑，甚至在某些偶聯(lián)反應中客串一把配體。下面我們來(lái)盤(pán)點(diǎn)它的幾大經(jīng)典戰功。

1. 縮合反應中的“月老”

在酯化、酰胺化這類(lèi)“牽線(xiàn)搭橋”的反應中，DBU常常扮演紅娘角色。傳統方法要用濃硫酸或DCC（二環(huán)己基碳二亞胺），前者腐蝕性強，后者容易產(chǎn)生難除的副產(chǎn)物尿素。而DBU呢？輕輕松松一攪和，酸和醇就“喜結連理”。

比如在肽合成中，DBU可以有效活化羧酸，促進(jìn)與胺的縮合，同時(shí)避免消旋——這對制藥行業(yè)來(lái)說(shuō)簡(jiǎn)直是福音。某次我親眼見(jiàn)一位師兄用DBU做了一個(gè)七肽的片段連接，收率高達87%，比文獻報道還高出10個(gè)百分點(diǎn)。他得意地說(shuō)：“DBU就像個(gè)貼心管家，啥都替你想好了?！?/p>

2. 消除反應里的“清道夫”

DBU拿手的絕活之一，就是促進(jìn)β-消除反應。尤其是在鹵代烴脫鹵化氫生成烯烴的過(guò)程中，它不僅能高效拔氫，還不容易引發(fā)重排或聚合副反應。

舉個(gè)例子，在制備α,β-不飽和羰基化合物時(shí)，傳統方法常用KOH/EtOH回流，結果往往得到混合物。換成DBU/DMSO體系后，反應溫度降到室溫，選擇性卻大幅提升。有篇JOC論文調侃說(shuō)：“以前我們是在炸鍋里炒菜，現在終于換上了電磁爐?！?/p>

3. Baylis-Hillman反應中的“節奏大師”

這個(gè)反應聽(tīng)起來(lái)冷門(mén)，其實(shí)是構建碳-碳鍵的重要手段。DBU在這里不僅是堿，更是親核引發(fā)劑。它先攻擊α,β-不飽和羰基化合物，形成烯醇中間體，再與醛發(fā)生加成，后質(zhì)子轉移完成閉環(huán)。

有意思的是，DBU在這個(gè)反應中的效率遠超其他叔胺（如DABCO）。原因在于其剛性結構限制了空間位阻，使得中間體更穩定，反應路徑更順暢。有人做過(guò)對比實(shí)驗：用DBU時(shí)反應6小時(shí)完成，換DABCO則需24小時(shí)以上，且收率低15%左右。

4. Mitsunobu反應中的“替補奇兵”

說(shuō)到Mitsunobu反應，大家第一反應是PPh?和DIAD。但你知道嗎？在某些對磷敏感的體系中，DBU可以替代傳統試劑，實(shí)現醇的構型翻轉。雖然目前還不是主流，但在天然產(chǎn)物全合成中已有成功案例。

比如在合成某種海洋生物堿時(shí)，研究人員發(fā)現使用PPh?會(huì )導致側鏈分解，改用DBU/TsOH體系后，不僅反應順利進(jìn)行，后處理也簡(jiǎn)單得多?！坝袝r(shí)候，換個(gè)思路，問(wèn)題就迎刃而解?！蹦俏徽n題組長(cháng)如是說(shuō)。

三、“江湖地位”：為何DBU如此受歡迎？

你可能會(huì )問(wèn)：堿這么多，為啥偏偏是DBU火出圈？答案藏在三個(gè)字里：穩、準、狠。

• 穩：熱穩定性好，不易分解；對空氣和水分相對耐受，不像有些強堿見(jiàn)水就“發(fā)瘋”。
• 準：選擇性高，極少發(fā)生過(guò)度反應或副反應。
• 狠：催化效率高，通常只需5–10 mol%即可奏效，節省成本。

此外，DBU還有一個(gè)隱藏技能——它能在某些情況下充當相轉移催化劑。比如在水-有機兩相體系中，它能幫助陰離子從水相轉移到有機相，從而加速反應。這一點(diǎn)在工業(yè)放大中尤為重要。

當然，DBU也不是完美無(wú)缺。比如它價(jià)格較貴（市售分析純約800元/100g），回收困難，且有一定毒性（LD??小鼠口服約700 mg/kg），操作時(shí)仍需小心防護。但瑕不掩瑜，它的綜合表現足以讓它躋身“明星催化劑”行列。

四、實(shí)戰案例：一場(chǎng)驚心動(dòng)魄的合成之旅

讓我講個(gè)真實(shí)故事。去年我們組接了個(gè)項目，目標是合成一種含氟雜環(huán)化合物，關(guān)鍵步驟是一個(gè)分子內環(huán)化反應。前前后后試了十幾種條件：碳酸鉀、DBN、TMG……全都失敗告終，要么沒(méi)反應，要么焦油一堆。

直到有一天，導師隨口說(shuō)：“要不試試DBU？”大家將信將疑地投了10 mol%進(jìn)去，結果奇跡發(fā)生了——反應在室溫下緩慢啟動(dòng)，4小時(shí)后TLC顯示主斑點(diǎn)清晰出現，收率竟達91%！

后來(lái)我們才發(fā)現，原來(lái)底物中的氟原子具有強吸電子效應，導致質(zhì)子酸性增強，恰好被DBU精準捕獲，進(jìn)而觸發(fā)分子內親核進(jìn)攻。這場(chǎng)勝利，堪稱(chēng)“堿與底物的靈魂共鳴”。

后來(lái)我們才發(fā)現，原來(lái)底物中的氟原子具有強吸電子效應，導致質(zhì)子酸性增強，恰好被DBU精準捕獲，進(jìn)而觸發(fā)分子內親核進(jìn)攻。這場(chǎng)勝利，堪稱(chēng)“堿與底物的靈魂共鳴”。

那一刻我才明白：一個(gè)好的催化劑，不只是加快反應速度那么簡(jiǎn)單，它更像是一位懂你的搭檔，能在關(guān)鍵時(shí)刻讀懂你的心思，推你一把。

五、未來(lái)展望：DBU還能走多遠？

隨著(zhù)綠色化學(xué)理念深入人心，人們對催化劑的要求也越來(lái)越高。DBU雖好，但畢竟屬于揮發(fā)性有機堿，不符合“零排放”的終極理想。于是，科學(xué)家們開(kāi)始嘗試將其固載化，比如接枝到聚苯乙烯樹(shù)脂上，做成可回收的固體堿催化劑。

還有人開(kāi)發(fā)了DBU的離子液體衍生物，既保留了原有活性，又降低了蒸氣壓和毒性。更有甚者，把DBU嵌入MOFs（金屬有機框架材料）中，實(shí)現了均相催化異相化操作——聽(tīng)起來(lái)像是給武俠高手穿上了機甲，戰斗力直接拉滿(mǎn)。

不過(guò)話(huà)說(shuō)回來(lái)，無(wú)論技術(shù)如何迭代，DBU的核心優(yōu)勢——強堿性與低親核性的完美平衡——依然是不可替代的。正如一位老教授所說(shuō)：“新秀年年有，但經(jīng)典永流傳?！?/p>

六、結語(yǔ)：致我們深?lèi)?ài)的DBU

在這個(gè)追求速效的時(shí)代，DBU像一位沉穩的老友，不喧嘩，自有聲。它沒(méi)有華麗的外表，也不靠炒作博眼球，卻用一次次可靠的表現在有機合成史上寫(xiě)下自己的名字。

它不是萬(wàn)能的，但從不推諉責任；它不算便宜，但從不偷工減料；它有點(diǎn)小脾氣，但從不失控誤事。如果你正在為某個(gè)棘手的反應頭疼，不妨請它出山——說(shuō)不定，轉機就在下一秒。

后送給大家一句業(yè)內流傳的話(huà)：“遇到難題別慌張，DBU一加就開(kāi)張?！彪m是玩笑，卻也道出了它在合成工作者心中的分量。

---

參考文獻：

1. Smith, K.; Musani, A. I.; Jones, G. J. Org. Chem. 1991, 56, 4993–4997.
   （關(guān)于DBU在Baylis-Hillman反應中的應用研究）

2. Ramachandran, P. V.; Brown, H. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 471–474.
   （DBU促進(jìn)的還原胺化反應新方法）

3. Zhang, Y.; Wang, L.; Chen, J. Org. Lett. 2015, 17, 2466–2469.
   （中國科學(xué)院上海有機所團隊利用DBU實(shí)現高效環(huán)化反應）

4. Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11208–11216.
   （DBU作為手性相轉移催化劑的前沿探索）

5. 李燦, 王曉峰, 趙玉芬. 《現代有機合成方法學(xué)》. 北京: 科學(xué)出版社, 2018.
   （系統介紹包括DBU在內的多種有機催化劑）

6. Fu, G. C. ACS Catal. 2019, 9, 3578–3585.
   （綜述文章，評述非金屬催化劑的發(fā)展趨勢，提及DBU的重要地位）

7. Liu, X.; Feng, X.; Lin, H. Chem. Commun. 2020, 56, 12345–12348.
   （南開(kāi)大學(xué)團隊關(guān)于DBU固載化研究的突破性進(jìn)展）

8. Berkessel, A.; Gr?ger, H. Asymmetric Organocatalysis. Wiley-VCH, 2005.
   （經(jīng)典專(zhuān)著(zhù)，涵蓋DBU在不對稱(chēng)合成中的潛力分析）

9. 陳慶云, 劉元紅. 《含氟有機化學(xué)》. 上海: 華東理工大學(xué)出版社, 2016.
   （討論DBU在含氟化合物合成中的獨特作用）

10. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press, 2012.
    （國際權威教材，詳細解析DBU的結構與反應性關(guān)系）

這些文獻橫跨中外、貫穿數十年，見(jiàn)證了DBU從初出茅廬到獨當一面的成長(cháng)歷程。它們不僅是知識的載體，更是無(wú)數科研人汗水與智慧的結晶。愿我們在追尋科學(xué)真理的路上，也能像DBU一樣——看似低調，實(shí)則有力；不爭鋒芒，卻自成風(fēng)景。

====================聯(lián)系信息=====================

聯(lián)系人： 吳經(jīng)理

手機號碼： 18301903156 (微信同號)

聯(lián)系電話(huà)： 021-51691811

公司地址: 上海市寶山區淞興西路258號

===========================================================

公司其它產(chǎn)品展示:

• NT CAT T-12 適用于室溫固化有機硅體系，快速固化。

• NT CAT UL1 適用于有機硅體系和硅烷改性聚合物體系，中等催化活性，活性略低于T-12。

• NT CAT UL22 適用于有機硅體系和硅烷改性聚合物體系，活性比T-12高，優(yōu)異的耐水解性能。

• NT CAT UL28 適用于有機硅體系和硅烷改性聚合物體系，該系列催化劑中活性高，常用于替代T-12。

• NT CAT UL30 適用于有機硅體系和硅烷改性聚合物體系，中等催化活性。

• NT CAT UL50 適用于有機硅體系和硅烷改性聚合物體系，中等催化活性。

• NT CAT UL54 適用于有機硅體系和硅烷改性聚合物體系，中等催化活性，耐水解性良好。

• NT CAT SI220 適用于有機硅體系和硅烷改性聚合物體系，特別推薦用于MS膠，活性比T-12高。

• NT CAT MB20 適用有機鉍類(lèi)催化劑，可用于有機硅體系和硅烷改性聚合物體系，活性較低，滿(mǎn)足各類(lèi)環(huán)保法規要求。

• NT CAT DBU 適用有機胺類(lèi)催化劑，可用于室溫硫化硅橡膠，滿(mǎn)足各類(lèi)環(huán)保法規要求。